Bài học cùng chủ đề
Carboxylic acid SVIP
I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
Carboxylic acid là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm -COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc -COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.
- Acetic acid (CH3COOH) là carboxylic acid no, đơn chức, mạch hở, thuộc dãy đồng đẳng có công thức chung CnH2n+1COOH (n ≥ 0).
Mô hình phân tử của acetic acid
- Acetic acid là thành phần chính của giấm ăn.
2. Danh pháp
- Tên thay thế:
- Một số carboxylic acid được gọi theo tên thông thường (liên quan đến xuất xứ của chúng).
⚠ Chú ý: Đối với carboxylic acid mạch nhánh hoặc carboxylic acid không no thì mạch chính dài nhất chứa nhóm -COOH và đánh số bắt đầu từ nhóm -COOH.
Ví dụ:
Câu hỏi:
@205397078710@
Tên thông thường, tên thay thế và tính chất vật lí của một số carboxylic acid thường gặp
Công thức | Tên thay thế | Tên thông thường | tonc (oC) | tos (oC) | Độ tan ở 25 oC (g/100 g nước) |
|---|---|---|---|---|---|
HCOOH | Methanoic acid | Formic acid | 8,5 | 100,8 | ∞ |
CH3COOH | Ethanoic acid | Acetic acid | 16,6 | 117,9 | ∞ |
CH3CH2COOH | Propanoic acid | Propionic acid | -21,0 | 140,8 | ∞ |
CH3[CH2]2COOH | Butanoic acid | Butyric acid | -5,3 | 163,3 | ∞ |
CH3[CH2]3COOH | Pentanoic acid | Valeric acid | -33,7 | 185,5 | 2,4 |
CH2=CHCOOH | Propenoic acid | Acrylic acid | 13,0 | 141,0 | ∞ |
CH2=C(CH3)COOH | 2-methylpropenoic acid | Methacrylic acid | 16,0 | 163,0 | 9,0 |
C6H5COOH | Benzoic acid | Benzoic acid | 122,4 | 250,2 | 0,3 |
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Trong điều kiện thường, carboxylic acid thường tồn tại ở thể lỏng hoặc rắn.
- Carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol và hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương do nhóm -COOH phân cực, hình thành liên kết hydrogen giữa các phân tử carboxylic acid với nhau.
- Carboxylic acid có khả tạo liên kết hydrogen với nước nên tan tốt trong nước. Độ tan giảm khi số lượng nguyên tử carbon tăng lên.
- Các hợp chất carboxylic acid thường có vị chua.
- Carboxylic acid có nhóm -COOH phân cực nên các phân tử có thể tạo liên kết hydrogen với nhau thành dimer hoặc chuỗi liên kết phân tử.
Dạng dimer
Dạng liên phân tử
- Liên kết hydrogen giữa các phân tử carboxylic acid và nước:
Câu hỏi:
@205246706681@
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trong nhóm -COOH, liên kết O-H và C=O đều phân cực nên H linh động và C mang điện dương. Vì vậy, carboxylic acid có tính acid và tham gia phản ứng ester hóa.
1. Tính acid
Phương trình điện li của carboxylic acid:
\(R-COOH\rightleftharpoons R-COO^{-}+H^{+}\) \(K_{a}=\frac{\left\lbrack RCOO^{-}\right\rbrack.\left\lbrack H^{+}\right\rbrack}{\left\lbrack RCOOH\right\rbrack}\)
Giá trị Ka của một số carboxylic acid.
Carboxylic acid | HCOOH | CH3COOH | C2H5COOH | C6H5COOH |
|---|---|---|---|---|
Ka (ở 25 oC) | 17,72.10-5 | 1,75.10-5 | 1,35.10-5 | 6,25.10-5 |
Carboxylic acid làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ.
⚡THÍ NGHIỆM 1 (Khả năng đổi màu quỳ tím của acetic acid)
Nhúng đầu đũa thủy tinh vào acetic acid 5% rồi chấm vào mẩu giấy quỳ tìm.
a. Phản ứng với kim loại
Acetic acid phản ứng với kim loại (đứng trước hydrogen trong dãy điện hóa) giải phóng khí hydrogen.
Ví dụ:
\(2CH_3COOH+Mg\rarr\left(CH_3COO\right)_2Mg+H_2\)
⚡THÍ NGHIỆM 2 (Phản ứng của acetic acid với magnesium)
Cho mẩu magnesium vào ống nghiệm chứa 1 - 2 mL dung dịch CH3COOH 1 M.
b Phản ứng với các base và oxide base
Carboxylic acid có thể phản ứng với base/oxide base tạo thành muối và nước.
Ví dụ:
\(CH_3COOH+NaOH\rarr CH_3COONa+H_2O\)
\(2CH_3COOH+MgO\rarr\left(CH_3COO\right)_2Mg+H_2O\)
c. Phản ứng với muối
Carboxylic acid có thể phản ứng với một số muối.
Ví dụ: Acetic acid phản ứng với muối carbonate, giải phóng khí carbon dioxide.
\(2CH_3COOH+CaCO_3\rarr\left(CH_3COO\right)_2Ca+CO_2+H_2O\)
⚡THÍ NGHIỆM 3 (Phản ứng của acetic acid với sodium carbonate)
Thêm 1 -2 mL dung dịch CH3COOH 1 M vào ống nghiệm chứa 1 - 2 mL dung dịch Na2CO3 1 M.
Câu hỏi:
@205246707359@
2. Phản ứng ester hóa
Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester có mùi thơm đặc trưng (phản ứng ester hóa):
\(RCOOH+R^{\prime}OH\overset{H_2SO_4đ,t^{o}}{\rightleftharpoons}RCOOR^{\prime}+H_2O\)
Ví dụ 3:
\(CH_3COOH+CH_3OH\overset{H_2SO_4đ,t^{o}}{\rightleftharpoons}CH_3COOCH_3+H_2O\)
⚡THÍ NGHIỆM 4 (Phản ứng điều chế ethyl acetate)
- Thêm 1 - 2 giọt dung dịch H2SO4 đậm đặc vào hỗn hợp chứa 1 mL cồn 96o và 1 mL CH3COOH nguyên chất.
- Đun cách thủy hỗn hợp ở 65 - 70 oC trong khoảng 5 - 7 phút.
- Để nguội rồi thêm 2 mL dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm.
Câu hỏi:
@205246708350@
IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng
Carboxylic acid được ứng dụng rộng rãi trong sản xuất công nghiệp, dược phẩm, thực phẩm, mĩ phẩm và vật liệu.
- Acetic acid được dùng để sản xuất vinyl acetate, cellulose acetate, dung môi, muối và giấm ăn.
- Acrylic acid và methacrylic acid được dùng để sản xuất thủy tinh hữu cơ.
- Benzoic acid được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm.
- Salicylic acid là nguyên liệu để sản xuất aspirin và thuốc giảm đau.
- Palmitic acid và stearic acid được dùng để sản xuất xà phòng.
- Adipic acid và phthalic acid được dùng để sản xuất polyester, polyamide, nhựa và sợi.
2. Điều chế
Carboxylic acid được điều chế bằng cách oxi hóa alkene (khai thác từ dầu mỏ) hoặc phương pháp lên men giấm.
- Các alkene bị oxi hóa cắt mạch tạo thành các acid:
\(RCH_2CH_2R^{^{\prime}}\overset{\left\lbrack O\right\rbrack}{\rarr}RCOOH+R^{^{\prime}}COOH\)
Ví dụ:
\(2CH_3CH_2CH_2CH_3+5O_2\overset{xt,t,p}{\rarr}4CH_3COOH+2H_2O\)
- Acetic acid có thể điều chế bằng phương pháp lên men ethanol với oxygen nhờ men giấm. Phương pháp này dễ thực hiện, tạo sản phẩm có mùi đặc trưng nhưng năng suất thấp, chỉ dùng để sản xuất giấm ăn.
\(C_2H_5OH+O_2\overset{men\ giấm}{\rarr}CH_3COOH+H_2O\)
Câu hỏi:
@205246710414@